Arbitro dalla decennale esperienza in Premier League ha diretto dal 2000 più di 400 partite nella massima competizione inglese, arbitrando anche la finale di League Cup del 2011 tra Arsenal e Birmingham.
Dal 2003 fischietto internazionale, non ha mai diretto vere e proprie partite di cartello in ambito europeo. E’ considerato inoltre arbitro dal cartellino facile: sono circa 4 i gialli a partita estratti da Dean con una media inferiore ad un cartellino rosso ogni tre partite.